La ciudad de Montevideo —declarada por España como capital provisional del Virreinato del Río de la Plata— era la principal base naval española en el océano Atlántico sur; por tierra estaba sitiada por el ejército patriota rioplatense de José Rondeau, al que luego se sumaría José Gervasio Artigas, de modo que los españoles tenían que hacer uso del mar y del Río de la Plata para abastecerse. Frecuentemente, una escuadrilla realista salía de Montevideo en dirección al Río Paraná, y sus hombres merodeaban las costas robando los ganados.

Un informe llegado desde Colonia informó de la preparación de una fuerte expedición sobre las costas del río Paraná; estaba formada por once embarcaciones que habían salido de Montevideo y se habían detenido por unos días para aprovisionar en la isla Martín García a las tropas de desembarco, formadas por milicias urbanas de la ciudad de Montevideo, al mando de un capitán de estas milicias, Antonio Zabala. La detención dio tiempo al gobierno a prepararse, de modo tal que se ordenó levantar las baterías que guarnecían la villa de Rosario —las mismas donde se había enarbolado por primera vez la bandera nacional por Manuel Belgrano pero que no estaban en condiciones operativas— y reemplazarlas por una expedición de fuerzas móviles enviada por tierra a la espera del desembarco.

El coronel de caballería José de San Martín, al frente de 125 hombres del Regimiento de Granaderos a Caballo, recientemente creado por él, persiguió a los españoles y se adelantó a ellos, deteniéndose el 2 de febrero cerca de la posta del Espinillo, situada a 21 km al norte de Rosario, donde hoy se ubica la ciudad de Capitán Bermúdez. Tras cambiar los agotados caballos por unos frescos proporcionados por el comandante militar de Rosario, Celedonio Escalada, continuaron, al día siguiente, su recorrido hasta el Convento de San Carlos, ingresando por el lado oeste del monasterio. Y, tras negociar la situación con el superior de los frailes franciscanos del convento, fray Pedro García, San Martín ocultó a sus granaderos, de modo que la escuadrilla realista no pudiera divisarlos.

Los realistas desembarcaron y avanzaron hacia el convento, suponiendo que allí estaban depositados los principales bienes de la zona. Para su sorpresa, fueron atacados por los granaderos a caballo y sable en mano. El ataque de las tropas argentinas se realizó con un movimiento de pinzas saliendo de la parte trasera del convento. Una de ellas —la de la izquierda y la primera en moverse— estaba encabezada por José de San Martín. La otra estaba encabezada por el capitán Justo Bermúdez, secundado por el joven teniente porteño Manuel Díaz Vélez. Bermúdez ejecutó un rodeo muy grande, forzando la escapatoria de los españoles hacia sus buques. La táctica militar empleada por San Martín consistió en una maniobra envolvente, similar a las usadas por Napoleón.

El desembarco no se produjo enfrente del convento, como había previsto San Martín, sino en dirección al centro de la actual ciudad. Por ello, la columna de San Martín llegó antes de que la de Bermúdez completara el movimiento. Por un momento, los españoles lograron defenderse. Una bala hirió al caballo de San Martín, que rodó y apretó una de las piernas del coronel, inmovilizándolo. Un enemigo iba a clavarle la bayoneta, cuando apareció el soldado puntano Juan Bautista Baigorria quien en ese preciso instante se interpuso, mató al soldado realista y comenzó una defensa heroica de San Martín. Mientras, el soldado correntino Juan Bautista Cabral ayudó a San Martín a liberarse de la opresión del lomo del caballo sobre su pierna, salvándole la vida.

Tanto el capitán Justo Bermúdez como el teniente Manuel Díaz Vélez y el soldado Juan Cabral morirían en esa heroica acción, por lo que son conmemorados en la Historia Argentina. Existe la creencia de que Baigorria murió en la batalla de San Lorenzo, pero los registros muestran que sirvió en el ejército de los Andes hasta aproximadamente el año 1818.

La llegada del grupo de Bermúdez, impidiendo que los realistas se reorganizaran en cuadro, completó la victoria de San Martín, obligando a los realistas a huir apresuradamente. Algunos realistas se arrojaron al río desde la barranca y perecieron ahogados. El combate duró, en total, alrededor de 15 minutos.

Este combate constituyó el bautismo de fuego del Regimiento de Granaderos a Caballo.

Pese a lo escaso de las tropas comprometidas, y a la escasa duración de la batalla, ésta tuvo consecuencias estratégicas: no hubo más campañas de los realistas de Montevideo hacia el río Paraná, y la ciudad comenzó a tener problemas de abastecimiento. Estos llevarían, mucho más tarde, a su caída en manos de las tropas de Buenos Aires.

San Martín se expuso al fuego enemigo hasta el punto de que en este combate casi perdió la vida. Para explicar este hecho, téngase en cuenta que en esa época muchos de los oficiales principales encabezaban los combates para ser ejemplo de sus subordinados, el otro motivo parece haber sido disipar las sospechas que pudiera haber sobre la fidelidad de San Martín: tras décadas de vida en España, aún mantenía acento peninsular, y se sospechaba que fuera un agente realista (proespañol)